Η Αστυπάλαια, ξεχωρίζει για το αυθεντικό νησιώτικο χρώμα της, συνδυάζοντας τη νησιώτικη αρχιτεκτονική παράδοση των Δωδεκανήσων, με την αρχοντιά της βενετσιάνικης αρχιτεκτονικής.
Ο οικισμός της Χώρας είναι κτισμένος αμφιθεατρικά στην πλαγιά του λόφου, στην κορυφή του οποίου δεσπόζει το Ενετικό Κάστρο. Η Χώρα, η «βασίλισσα» της νήσου βρίσκεται κρεμασμένη ψηλά πάνω στο βράχο για να εποπτεύει το απέραντο γαλάζιο και τις νησίδες που απλώνονται στα «χέρια» της Αστυπαλιάς! Είναι τοποθετημένη ανάμεσα στον Πέρα Γιαλό (παλιό λιμάνι) και την μεγάλη κατηφορική πλαγιά που οδηγεί στο Λιβάδι. Ο Πέρα Γιαλός ενώνεται σαν ένα με την Χώρα.
Τα αστυπαλίτικα σπίτια απλώνονται από το παλιό λιμάνι, τους μύλους στη κεντρική πλατεία μέχρι και το Βενετσιάνικο κάστρο που δεσπόζει στην κορφή του λόφου. Μοναχά ο γαλάζιος τρούλος της εκκλησίας της Ευαγγελίστριας καταφέρνει να ορθώσει το ανάστημα του από τα ψηλά καστρόσπιτα που είναι και μέρος του τείχους του κάστρου!
Το κάστρο ανακαινίσθηκε από την οικογένεια Querini των 15ο αιώνα. Η θέα από ψηλά μοναδική με τους ανέμους που πάντα παρίστανται να προσδίδουν κάτι το θεϊκό στην επαφή του επισκέπτη με το χώρο. Η θέα από το κάστρο θα ανταμείψει αυτούς που θα μείνουν μέχρι την ανατολή του ήλιου. Παρέες ανηφορίζουν εκεί μετά την νυχτερινή τους έξοδο τραβώντας τις καλοκαιρινές κουβέντες μέχρι το πρωί. Αξίζει σίγουρα να το επισκεφτείτε κατά τη παραμονή σας στο νησί. Ακολουθήστε το δρόμο από την κεντρική πλατεία της Χώρας, ανηφορίζοντας τα σοκάκια που οδηγούν στο μεγάλο πλακόστρωτο έξω από τη ξύλινη θύρα του κάστρου.
Κατά την άφιξη σας στη Χώρα θα σας καλωσορίσουν οι μεγάλοι παραδοσιακοί πέτρινοι ανεμόμυλοι(πολιτιστική κληρονομιά) που στέκουν λίγο μακρύτερα από την κεντρική πλατεία και το μνημείο πεσόντων. Στη πλατεία και στα γύρω καλντερίμια θα βρείτε αρκετές επιλογές για χαλάρωση και φαγητό αλλά και για την βραδινή σας έξοδο.
Από βότανα και αγριολούλουδα, προέρχεται το φημισμένο μέλι της Αστυπαλιάς, γεγονός που το καθιστά μυρωδάτο και πολύ γευστικό! Πουγκιά, μελεκούνια, λουκουμάδες και ξεροτήγανα ευωδιάζουν από το αστυπαλιώτικο μέλι. Μην αμελήσετε να το δοκιμάσετε, όπως επίσης και την περίφημη «Ζαφορά», κατά κόσμον Κρόκος. Επιλέξτε όποιο είδος ψαριού επιθυμείτε και αφήστε τον μάγειρα να σας καταπλήξει.
Παστά και «λιόκαυτα», αστακομακαρονάδες και χταποδοκεφτέδες. Το παραδοσιακό ψωμί, συνοδεύεται μοναδικά με την «κοπανιστή», τη «χλωρή», τη μυζήθρα και το ανθότυρο. Όλων των ειδών οι κεφτέδες, ρεβιθοκεφτέδες, κολοκυθοκεφτέδες, αλλά και ντολμαδάκια με κολοκυθανθούς, και τα «αραντιστά» θα πρέπει να βρίσκονται στο τραπέζι σας, αν θέλετε να γευθείτε το μεγαλείο της κουζίνας του νησιού.